Hola @hugo_8933, entiendo perfectamente tu necesidad, es un requisito legal crucial para productos a medida. El sistema de casillas de validación en el checkout de PrestaShop 1.7.7.3 es, como bien habéis comentado, bastante rígido y no permite una lógica condicional basada en el contenido del carrito (categorías, atributos, etc.).
Intentar un override manual para esto sería un trabajo considerable, con riesgo de conflictos en futuras actualizaciones y dificultad para mantenerlo. Para resolver esto de forma limpia y eficiente, te sugiero que consideres un módulo especializado que te permitirá permitir a los clientes añadir opciones adicionales a su compra. Este módulo está diseñado para configurar múltiples casillas de verificación en el checkout, incluyendo opciones para hacerlas obligatorias y aplicar lógica condicional, mostrándolas solo cuando se cumplen ciertas condiciones (por ejemplo, si hay productos de una categoría específica en el carrito). Así, podrás cumplir con la normativa legal sin tocar el core de PrestaShop.